CAS 2381089-83-2|Rétatrutide
Nom : Rétatrutide
Numéro CAS : 2381089-83-2
Formule moléculaire :
Poids moléculaire :
Numéro EINECS : 200-001-8
N° MDL :
Application:
| Catégorie d'application | Utilisations et mécanismes détaillés | Importance clinique/industrielle |
|---|---|---|
| Traitement du diabète sucré de type 2 (DT2) | Triple agoniste du GLP-1R, GIPR, GCGR ; sécrétion d'insuline glucose-dépendante ; supprime le glucagon; retarde la vidange gastrique; abaisse la glycémie à jeun/postprandiale ; réduit l'HbA1c | Candidat de première intention pour le DT2 ; contrôle glycémique supérieur par rapport aux agonistes uniques |
| Obésité et gestion du poids | Réduit l'appétit (GLP‑1R/GIPR); augmente la dépense énergétique (GCGR); favorise la dégradation des graisses | Phase II : jusqu'à 24,2 % de perte de poids en 52 semaines (12 mg par semaine) |
| Syndrome métabolique et NAFLD | Améliore la sensibilité à l'insuline ; réduit la graisse du foie; réduit les facteurs de risque cardiovasculaire | Indication émergente pour la stéatose hépatique non alcoolique |
| Outil de R&D pharmaceutique | Modèle in vitro/in vivo pour l'agonisme des triples récepteurs ; découverte de médicaments pour les troubles métaboliques | Composé de référence standard pour les études précliniques |
| API et intermédiaire de formulation | Ingrédient pharmaceutique actif pour formulations injectables ; peptide en vrac pour la fabrication de produits pharmaceutiques | Matériau de haute pureté (supérieure ou égale à 98–99 %) pour les essais cliniques et la production commerciale |
Intermédiaires :
| Nom intermédiaire | N° CAS | Rôle dans la production de rétatrutide |
|---|---|---|
| Fmoc‑L‑Lys[C20‑OtBu‑Glu(OtBu)‑AEEA]‑OH (chaîne latérale) | 2612237‑97‑3 | chaîne latérale lipidée pour une demi-vie prolongée ; élément de base |
|
Fragment peptidique 1 (7–14 aa) : Fmoc‑Phe‑Thr‑Ser‑ Asp‑Tyr‑Ser‑Ile‑ MeLeu‑Leu‑NH₂ |
N/A | Fragment N-terminal pour la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) |
|
Fragment peptidique 2 (15–29 aa) : Fmoc‑Gln‑Gly‑Thr‑Phe‑Thr‑Ser‑Asp‑Tyr‑Ser‑Ile‑ MeLeu‑Leu‑Gln‑Aib‑Tyr‑Leu‑NH₂ |
N/A | Fragment médian de la chaîne assemblé par condensation de fragments |
| Fragment peptidique 3 (30–39 aa) : Fmoc‑Asp‑Lys‑Gln‑Ala‑Aib‑Glu‑Phe‑Ile‑Ala‑Trp‑NH₂ | N/A | Fragment C-terminal couplé au squelette peptidique complet |
| Acide Fmoc‑‑Aminoisobutyrique (Fmoc‑Aib‑OH) | 37478‑74‑5 | Stabilise la conformation peptidique ; critique pour l’agonisme des récepteurs |
| Ester d'acide tert-butylique Fmoc‑L‑glutamique (Fmoc‑Glu(OtBu)‑OH) | 147292‑62‑5 | Groupe protecteur de chaîne latérale pour les résidus Glu ; permet une déprotection sélective |
| Ester ε-tert-butylique de Fmoc‑L‑Lysine (Fmoc‑Lys(OtBu)‑OH) | 71989‑26‑9 | Protège la chaîne latérale Lys pendant le SPPS ; essentiel pour la conjugaison des chaînes latérales |
| Résine de chlorure de 2‑chlorotrityle (résine 2‑CTC) | 65428‑43‑9 | Prise en charge solide de SPPS ; permet un léger clivage des liaisons peptide-résine |
| Réactifs de couplage : Oxyma, DIC, TPTU, DIEA | N/A | Activer les acides aminés pour la formation de liaisons amide ; minimiser la racémisation |
| Réactifs de clivage : TFA, TIS, H₂O | N/A | Supprimer les groupes protecteurs et cliver le peptide de la résine |
Synonymes :
L-tyrosyl-2-méthylalanyl-L-glutaminylglycyl-L-thréony l-L-phénylalanyl-L-thréonyl-L-séryl-L-alpha -aspartyl-L-tyrosyl-L-séryl-L-isoleucyl-2-méthyl-L-leucyl-Lleucyl-L-alpha -aspartyl-L-lysyl-N6-(N-(19-carboxy-1-oxo nonadécyl)-L-gamma-glutamyl-2-(2-(2-aminoéthoxy)étho xy)acétyl)-L-lysyl-L-alanyl-L-glutaminyl-2-met hylalanyl-L-alanyl-Lphénylalanyl-L-isoleucyl-L-alpha -glutamyl-L-tyrosyl-L-leucyl-L-leucyl-L-alpha -glutamylglycylglycyl-L-prolyl-L-séryl-L-sérylglycyl-L-alanyl-L-prolyl-L-prolyl-L-prolyl-L-sérinamide
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